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Sodium Bicarbonate → 2-(4-((sulfamoylamino)methyl)phenyl)-N-((2-m-tolyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)propanamide

HRID 1428800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428800
[O:1]=[C:2]([NH:24][CH2:25][C:26]1[C:27]([C:36]2[CH:37]=[C:38]([CH3:42])[CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)=[N:28][C:29]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])=[CH:30][CH:31]=1)[CH:3]([C:5]1[CH:23]=[CH:22][C:8]([CH2:9][NH:10][S:11]([NH:14]C(=O)OC(C)(C)C)(=[O:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:4].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[S:11]([NH:10][CH2:9][C:8]1[CH:22]=[CH:23][C:5]([CH:3]([CH3:4])[C:2]([NH:24][CH2:25][C:26]2[C:27]([C:36]3[CH:37]=[C:38]([CH3:42])[CH:39]=[CH:40][CH:41]=3)=[N:28][C:29]([C:32]([F:33])([F:35])[F:34])=[CH:30][CH:31]=2)=[O:1])=[CH:6][CH:7]=1)(=[O:12])(=[O:13])[NH2:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86680231Tert-butyl N-(4-(1-oxo-1-((2-m-tolyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methylamino)propan-2-yl)benzyl)sulfamoylcarbamate

Produkt 1

HCID 715393392-(4-((sulfamoylamino)methyl)phenyl)-N-((2-m-tolyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)propanamideAusbeute 66,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl N-(4-(1-oxo-1-((2-m-tolyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methylamino)propan-2-yl)benzyl)sulfamoylcarbamate (250 mg, 0.412 mmol) in dichloromethane (2 mL) trifluoroacetic acid (0.2 mL) was added at room temperature. The mixture was stirred 12 h at room temperature. The mixture was neutralized by sodium bicarbonate to pH 7-8 and extracted with ethyl acetate and washed with brine. Drying over magnesium sulfate, evaporation of the ethyl acetate and purification by column chromatography gave 2-(4-((sulfamoylamino)methyl)phenyl)-N-((2-m-tolyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)propanamide (example 88) (138 mg, 66%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialDrying over magnesium sulfate, evaporation of the ethyl acetate and purification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b64de2cd3bc49b28d54d88bc6f7ee57
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937092B2

Notizen zur Reaktion

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