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Sodium hydride → HCID 87056011, Verbindung

HRID 1428920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428920
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11](=[O:18])[NH:10][N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[H-].[Na+].Br[CH2:22][C:23]([N:25]([CH3:36])[C:26]1[CH:35]=[CH:34][C:29]2[N:30]=[C:31]([CH3:33])[O:32][C:28]=2[CH:27]=1)=[O:24]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11](=[O:18])[N:10]([CH2:22][C:23]([N:25]([CH3:36])[C:26]3[CH:35]=[CH:34][C:29]4[N:30]=[C:31]([CH3:33])[O:32][C:28]=4[CH:27]=3)=[O:24])[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 67160967HCID 67160967, VerbindungHCID 904181412-bromo-N-methyl-N-(2-methylbenzo[d]oxazol-6-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 87056011HCID 87056011, VerbindungAusbeute 24,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-chlorophenyl)phthalazin-1(2H)-one (0.5 g, 1.94 mmol) in DMF (20 mL) was added NaH (60%) (0.116 g, 2.91 mmol) portionwise at 0° C. After stirring for 30 min, 2-bromo-N-methyl-N-(2-methylbenzo[d]oxazol-6-yl) acetamide (0.55 g, 1.94 mmol) in DMF (2 mL) was added dropwise and the reaction mixture warmed to rt overnight. The reaction was quenched with water and the solid collected by filtration. The crude was purified by column chromatography (60-70% EtOAc/hexane) to give 2-(4-(3-chlorophenyl)-1-oxophthalazin-2(1H)-yl-N-methyl-N-(2-methylbenzo[d]oxazol-6-yl)acetamide (0.22 g), (MS: ESI +ve, 459.17 [M+H]). 1H NMR: (400 MHz, DMSO) δ: 2.63 (s, 3H), 3.24 (s, 3H), 4.73 (s, 2H), 7.44-7.46 (d, J=8.0, 1H), 7.55-7.66 (m, 4H), 7.69-7.74 (q, 2H), 7.93 (s, 3H), 8.29-8.31 (d, J=7.2, 1H). Representative compounds of the invention were prepared in a similar manner to examples 1 from 4-chlorophthalazin-1(2H)-one, the corresponding boronic acid or ester, and the appropriate alkylating agent (scheme 1).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. filtrationthe solid collected by filtration
  3. customThe crude was purified by column chromatography (60-70% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-820751ef0c974ad69e8abc2aecd0bf6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937178B2

Notizen zur Reaktion

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