Benzylamine → (3S,4S,6R)-6-benzhydryl-4-benzylamino-tetrahydropyran-3-ol

HRID 1429051

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429051
[CH:1]([C@H:14]1[CH2:20][C@@H:19]2[C@@H:17]([O:18]2)[CH2:16][O:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:21]([NH2:28])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>>[CH:1]([C@@H:14]1[O:15][CH2:16][C@@H:17]([OH:18])[C@@H:19]([NH:28][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:20]1)([C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7504BenzylamineHCID 86605348(1S,4R,6R)-4-benzhydryl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]-heptane

Produkt 1

HCID 66632020(3S,4S,6R)-6-benzhydryl-4-benzylamino-tetrahydropyran-3-ol

Versuchsvorschrift

(1S,4R,6R)-4-benzhydryl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 28d (0.019 g, 0.071 mmol) was reacted with benzylamine (0.15 g, 1.43 mmol) (Procedure E) to yield (3S,4S,6R)-6-benzhydryl-4-benzylamino-tetrahydropyran-3-ol, (+)-29h, 0.023 (85%, [α]D=(±)70.1, c=1, MeOH).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95b56126f13e41c3bc8211429f715e02
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
Patentnummer
US08937189B2

Verknüpfte Notizen

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