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Trimethylsulfonium iodide → 2,2-Bis(3-bromophenyl)oxirane

HRID 1429269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429269
[CH3:1]C([O-])(C)C.[K+].[Br:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([Br:22])[CH:17]=2)=[O:15])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1.[I-].C[S+](C)C>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[Br:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]2([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([Br:22])[CH:17]=3)[CH2:1][O:15]2)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 75127Trimethylsulfonium iodideHCID 12731928Bis(3-bromophenyl)methanoneHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 580319912,2-Bis(3-bromophenyl)oxirane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

KOt-Bu (2.72 g, 24.26 mmol) was added to a stirred suspension of bis(3-bromophenyl)methanone (7.5 g, 22.06 mmol) and trimethylsulfonium iodide (4.50 g, 22.06 mmol) in DMSO (20 mL) and the resulting mixture was stirred at 30° C. for 8 h. The mixture was diluted with ethyl acetate (500 mL), washed with water (500 mL×3) and brine (500 mL). The organic layer was separated and evaporated in vacuo to afford the title compound which was used directly without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (500 mL×3) and brine (500 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66921278e40d4a5d8e2defeaa44e5cfb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937150B2

Notizen zur Reaktion

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