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Ammonia → (2R)-1-amino-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propan-2-ol

HRID 1429422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429422
[O:1]1[CH2:3][C@@H:2]1[CH2:4][N:5]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6]1.[NH3:15]>CCO>[NH2:15][CH2:3][C@@H:2]([OH:1])[CH2:4][N:5]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 30076572(S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 25312351(2R)-1-amino-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propan-2-olAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2.2 g, 0.012 mol) in EtOH (30 mL), NH3 was bubbled to the solution under −78° C. The reaction mixture was then sealed and heated at 80° C. for 3 h. After LCMS indicated completion of the reaction, the mixture was concentrated and the crude product was used in next step without further purification (2.2 g, Yield 90%). LCMS (m/z): 207.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then sealed
  2. customcompletion of the reaction
  3. concentrationthe mixture was concentrated
  4. customthe crude product was used in next step without further purification (2.2 g, Yield 90%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54d34772943f4b9e9896b7754a60e6b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940726B2

Notizen zur Reaktion

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