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(2R)-1-amino-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propan-2-ol → (R)-N-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl)-2-((2-methoxyquinolin-8-yl)oxy)acetamide

HRID 1429509
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429509
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[C:6]([O:13][CH2:14][C:15]([O:17]CC)=O)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1.[NH2:20][CH2:21][C@@H:22]([OH:34])[CH2:23][N:24]1[CH2:33][CH2:32][C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH2:25]1>CCO>[CH2:25]1[C:26]2[C:31](=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:32][CH2:33][N:24]1[CH2:23][C@H:22]([OH:34])[CH2:21][NH:20][C:15](=[O:17])[CH2:14][O:13][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]2[C:5]=1[N:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:12]=[CH:11]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25312351(2R)-1-amino-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propan-2-olHCID 90237870Ethyl 2-((2-methoxyquinolin-8-yl)oxy)acetate

Produkt 1

HCID 90241903(R)-N-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl)-2-((2-methoxyquinolin-8-yl)oxy)acetamideAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-((2-methoxyquinolin-8-yl)oxy)acetate (100 mg, 0.383 mmol), (R)-1-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol (79.0 mg, 0.383 mmol) and EtOH (1 mL) were combined in a sealed tube. The mixture was stirred at 120° C. for 30 min in a microwave. The EtOH was evaporated and the residue was purified by pre-HPLC to give the desired product (77 mg, yield 48%). 1HNMR (MeOD-d4, 400 MHz) δ: 8.36 (br. s., 1H), 8.16 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.51 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.36 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.28-7.15 (m, 4H), 7.12 (d, J=6.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J=8.8 Hz, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.23-4.16 (m, 3H), 4.10 (s, 3H), 3.54-3.48 (m, 1H), 3.47-3.40 (m, 1H), 3.38-3.33 (m, 2H), 3.13-2.98 (m, 4H). LCMS (m/z): 422.2 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. customThe EtOH was evaporated
  2. customthe residue was purified by pre-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a53cef65e1a49f0bde7778292e95e76
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940726B2

Notizen zur Reaktion

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