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Benzoyl isothiocyanate → N-(((3S,4R,5S)-3-(2-fluorophenyl)-4-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamothioyl)benzamide

HRID 1429611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429611
[C:1]([N:9]=[C:10]=[S:11])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:12][C@@:13]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[F:30])[CH2:17][O:16][C@H:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[C@H:14]1[CH2:22][OH:23].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[F:30][C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=1[C@@:13]1([NH:12][C:10]([NH:9][C:1](=[O:8])[C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[S:11])[C@H:14]([CH2:22][OH:23])[C@@H:15]([C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[O:16][CH2:17]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 68284Benzoyl isothiocyanateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 66869282((2S,3R,4S)-4-amino-4-(2-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol

Produkt 1

HCID 60169627N-(((3S,4R,5S)-3-(2-fluorophenyl)-4-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamothioyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzoyl isothiocyanate (19.0 mL) was added to a solution containing ((2S,3R,45)-4-amino-4-(2-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol (28.72 g) in DCM (150 mL), and the mixture was stirred at RT for 18 h. Sodium bicarbonate (sat., aq., 200 mL) was then added, the mixture extracted with EtOAc (3×300 mL), dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (5% to 30% EtOAc in hexanes) to obtain the title compound (37.07 g). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 3.22 (dd, J=8.1, 4.5 Hz, 1 H), 3.31 (td, J=8.0, 3.0 Hz, 1 H), 3.94-4.07 (m, 1 H), 4.31-4.46 (m, 1 H), 4.53 (d, J=9.9 Hz, 1 H), 4.83 (d, J=9.9 Hz, 1 H), 6.97-7.14 (m, 1 H), 7.22 (td, J=7.7, 1.3 Hz, 1 H), 7.31-7.45 (m, 1 H), 7.49-7.61 (m, 2 H), 7.61-7.70 (m, 1 H), 7.75 (td, J=8.1, 1.5 Hz, 1 H), 7.79-7.93 (m, 2 H), 8.90 (s, 1 H), 11.85 (s, 1 H)

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with EtOAc (3×300 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (5% to 30% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebe0ffce09ad411090b0924213acf8cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940734B2

Notizen zur Reaktion

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