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Nitric Acid → (4aS,5S,7aS)-7a-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine

HRID 1429613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429613
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@:8]12[CH2:16][O:15][C@H:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[C@H:13]1[CH2:12][S:11][C:10]([NH:21]C(=O)C1C=CC=CC=1)=[N:9]2.S(=O)(=O)(O)O.[N+:35]([O-])([OH:37])=[O:36].[OH-].[Na+]>C(O)(C(F)(F)F)=O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:35]([O-:37])=[O:36])=[CH:4][C:3]=1[C@:8]12[CH2:16][O:15][C@H:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[C@H:13]1[CH2:12][S:11][C:10]([NH2:21])=[N:9]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 944Nitric AcidHCID 1118Sulfuric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 60168236N-((4aS,5S,7aS)-7a-(2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 60168240(4aS,5S,7aS)-7a-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N-((4aS,5S,7aS)-7a-(2-Fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)benzamide (5.15 g) was dissolved in TFA (75 mL), and the solution was cooled to 0° C. Sulfuric acid (conc., 20 mL) was added, followed by fuming nitric acid (2 mL) dropwise over 20 mins. After stirring at 0° C. for 90 mins, the reaction mixture was poured onto ice (200 g) and basified to pH 12 with 6N NaOH (aq.). After allowing the ice to melt, the mixture was extracted with EtOAc (3×500 mL), and the combined organic portions dried over MgSO4 and evaporated to afford the title compound (22.1 g, purity approx. 71%) which was used in the subsequent step without purification. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.89 (d, J=3.8 Hz, 1 H), 3.09 (br. s., 1H), 3.28-3.54 (m, 1 H), 3.80-4.03 (m, 1 H), 4.50-4.70 (m, 3 H), 4.71-4.86 (m, 1 H), 7.21-7.30 (m, 1 H), 8.18-8.28 (m, 1 H), 8.45 (dd, J=6.8, 2.8 Hz, 1 H)

Aufarbeitung

  1. additionthe reaction mixture was poured onto ice (200 g)
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc (3×500 mL)
  3. dry with materialthe combined organic portions dried over MgSO4
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bc5cf31ec584e59b8392f9d44eb2d8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940734B2

Notizen zur Reaktion

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