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5-Difluoromethympyrazine-2-carboxylic acid → N-(3-((4aS,5S,7aS)-2-amino-5-(trifluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl)-4-fluorophenyl)-5-(difluoromethyl)pyrazine-2-carboxamide

HRID 1429637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429637
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[S:9][CH2:10][C@@H:11]2[C@@H:16]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[O:15][CH2:14][C@:12]2([C:21]2[CH:26]=[C:25]([NH2:27])[CH:24]=[CH:23][C:22]=2[F:28])[N:13]=1)(C)(C)C.[F:30][CH:31]([F:41])[C:32]1[N:33]=[CH:34][C:35]([C:38](O)=[O:39])=[N:36][CH:37]=1>>[NH2:7][C:8]1[S:9][CH2:10][C@@H:11]2[C@@H:16]([C:17]([F:19])([F:18])[F:20])[O:15][CH2:14][C@:12]2([C:21]2[CH:26]=[C:25]([NH:27][C:38]([C:35]3[CH:34]=[N:33][C:32]([CH:31]([F:41])[F:30])=[CH:37][N:36]=3)=[O:39])[CH:24]=[CH:23][C:22]=2[F:28])[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 574685755-Difluoromethympyrazine-2-carboxylic acidHCID 68171522tert-butyl[(4aS,5S,7aS)-7a-(5-amino-2-fluorophenyl)-5-trifluoromethyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 57524928N-(3-((4aS,5S,7aS)-2-amino-5-(trifluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl)-4-fluorophenyl)-5-(difluoromethyl)pyrazine-2-carboxamide

Versuchsvorschrift

Synthesized from tert-butyl[(4aS,5S,7aS)-7a-(5-amino-2-fluorophenyl)-5-trifluoromethyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl]carbamate and 5-difluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid according to the general procedure. 1 H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.80 (dd, J=13.8, 3.7 Hz, 1 H), 3.11 (dd, J=13.6, 2.8 Hz, 1 H), 3.31-3.41 (m, 1 H), 3.86 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 4.57 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 4.64 (dt, J=14.7, 7.1 Hz, 1 H), 4.75 (br s, 2 H), 6.69 (t, J=56.3 Hz, 1 H), 7.07 (dd, J=11.6, 8.8 Hz, 1 H), 7.57 (dd, J=7.1, 2.8 Hz, 1 H), 7.87 (dt, J=8.5, 3.6 Hz, 1 H), 8.85 (s, 1 H), 9.45 (s, 1 H), 9.58 (br. s., 1 H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9137c61f86034c26bcc836452bd5659d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940734B2

Notizen zur Reaktion

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