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5-(Trifluoromethyl)pyrazine-2-carboxylic acid → N-(3-((4aS,5S,7aS)-2-amino-5-(trifluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl)-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazine-2-carboxamide

HRID 1429640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429640
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[S:9][CH2:10][C@@H:11]2[C@@H:16]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[O:15][CH2:14][C@:12]2([C:21]2[CH:26]=[C:25]([NH2:27])[CH:24]=[CH:23][C:22]=2[F:28])[N:13]=1)(C)(C)C.[F:30][C:31]([F:42])([F:41])[C:32]1[N:33]=[CH:34][C:35]([C:38](O)=[O:39])=[N:36][CH:37]=1>>[NH2:7][C:8]1[S:9][CH2:10][C@@H:11]2[C@@H:16]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[O:15][CH2:14][C@:12]2([C:21]2[CH:26]=[C:25]([NH:27][C:38]([C:35]3[CH:34]=[N:33][C:32]([C:31]([F:41])([F:30])[F:42])=[CH:37][N:36]=3)=[O:39])[CH:24]=[CH:23][C:22]=2[F:28])[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 552628545-(Trifluoromethyl)pyrazine-2-carboxylic acidHCID 68171522tert-butyl[(4aS,5S,7aS)-7a-(5-amino-2-fluorophenyl)-5-trifluoromethyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 57523782N-(3-((4aS,5S,7aS)-2-amino-5-(trifluoromethyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl)-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazine-2-carboxamide

Versuchsvorschrift

Synthesized from tert-butyl[(4aS,5S,7aS)-7a-(5-amino-2-fluorophenyl)-5-trifluoromethyl-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl]carbamate and 5-trifluoromethylpyrazine-2-carboxylic acid according to the general procedure. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.80 (dd, J=13 0.6, 3.8 Hz, 1 H), 3.11 (dd, J=13.8, 2.9 Hz, 1 H), 3.30-3.44 (m, 1 H), 3.87 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 4.25-5.14 (m, 4 H), 7.07 (dd, J=11.9, 8.8 Hz, 1 H), 7.57 (dd, J=6.8, 2.8 Hz, 1 H), 7.86 (dt, J=8.4, 3.6 Hz, 1 H), 8.89 (s, 1 H), 9.53 (s, 2 H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82b4fc2a6c6247189c06c11794b99832
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940734B2

Notizen zur Reaktion

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