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Trifluoroacetic acid → 1-(Azetidin-2-ylmethyl)-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

HRID 1429738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429738
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:25][CH:26]3[CH2:29][CH2:28][N:27]3C(OC(C)(C)C)=O)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][C:12]=3[F:24])[C:3]=12.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH:27]1[CH2:28][CH2:29][CH:26]1[CH2:25][N:8]1[C:4]2=[N:5][CH:6]=[N:7][C:2]([NH2:1])=[C:3]2[C:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:13][C:12]=2[F:24])=[N:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 90001120Tert-butyl 2-[[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]azetidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 900012121-(Azetidin-2-ylmethyl)-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amineAusbeute 70,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the crude tert-butyl 2-[[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]azetidine-1-carboxylate (800 mg, 1.63 mmol) dissolved in DCM (4 mL) in ice bath, was dropwise added TFA (2 mL) slowly, stirring for 10 min at which point nostarting material remained by TLC analysis. The solvent was removed and EtOAc added, which was washed with 2M HCl. The combined aq. solution was adjusted with NaOH to pH around 10, and the aq. layer extracted with EtOAc. The combined organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, and the solvent removed to get 450 mg of 1-(azetidin-2-ylmethyl)-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine, which was used in the next step directly without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. additionEtOAc added
  3. washwhich was washed with 2M HCl
  4. extractionthe aq. layer extracted with EtOAc
  5. washThe combined organic layer was washed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0ee35876acd41e3b6e665c15ab9ef72
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940744B2

Notizen zur Reaktion

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