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Triethylamine → 3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 1429899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429899
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]2[C:17]3=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:16]3[N:15]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[C:14]2=[O:30])=[CH:9][CH:8]=1)(=O)=O.[CH3:33][C:34]1([CH3:41])[C:38]([CH3:40])([CH3:39])[O:37][BH:36][O:35]1.C(N(CC)CC)C>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].ClCCl.C1COCC1>[CH3:33][C:34]1([CH3:41])[C:38]([CH3:40])([CH3:39])[O:37][B:36]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]3[C:17]4=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:16]4[N:15]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[C:14]3=[O:30])=[CH:9][CH:8]=2)[O:35]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27347684,4,5,5-Tetramethyl[1,3,2]dioxaborolaneHCID 866606724-(2-oxo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1,2-dihydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 585773473-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of 4-(2-oxo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1,2-dihydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate (2.6 g), 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (0.77 mL), triethylamine (2.23 mL), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) dichloromethane adduct (0.218 g) and THF (21.2 mL) was heated at 100° C. for 3 h under microwave irradiation. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-30% EtOAc in hexane) to give 3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan -2-yl)phenyl]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1,3-dihydro -2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (1.5 g) as dark yellow oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-30% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33740d438e004ad29988a351919815fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940758B2

Notizen zur Reaktion

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