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Hydrogen chloride-ethyl acetate → 4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]aniline

HRID 1429925
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429925
[CH3:1][Si:2]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][N:7]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[O:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23]C(=O)OC(C)(C)C)=[CH:19][CH:18]=1.Cl.CCOC(C)=O>CCOC(C)=O>[CH3:1][Si:2]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][N:7]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[O:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH2:23])=[CH:21][CH:22]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21866389Hydrogen chloride-ethyl acetateHCID 58577462tert-butyl {4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]phenyl}carbamate

Produkt 1

HCID 585776534-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]anilineAusbeute 49,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl {4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]phenyl}carbamate (14 g) and 4N HCl/AcOEt (30 mL) in EtOAc (30 mL) was stirred at room temperature overnight. The mixture was neutralized with 1N NaOHaq., and extracted with AcOEt. The organic layer was dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-100% EtOAc in hexane) to give 4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]aniline (5.4 g) as an orange solid.

Aufarbeitung

  1. extraction, and extracted with AcOEt
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-100% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c951f826a404e88807eed5e8f8e5182
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940758B2

Notizen zur Reaktion

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