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1,1'-Carbonyldiimidazole → ethyl 2-(2-oxo-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-3(2H)-yl)acetate

HRID 1430050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1430050
[NH2:1][C:2]1[C:3]([NH:8][CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C1N=CN([C:20](N2C=NC=C2)=[O:21])C=1>C1COCC1>[O:21]=[C:20]1[N:8]([CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[C:3]2=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]2[NH:1]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 14390203Ethyl 2-(3-aminopyridin-2-ylamino)acetate

Produkt 1

HCID 67335103ethyl 2-(2-oxo-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-3(2H)-yl)acetateAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl N-(3-aminopyridin-2-yl)glycinate (18 g) in THF (200 mL) was added CDI (15 g) at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was concentrated under reduced pressure. The residual crystals were washed with AcOEt to give the title compound (5.5 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. washThe residual crystals were washed with AcOEt

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19e09549ed0b4f5cba06a8b00f9fdcd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940758B2

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