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Methyl iodide → 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,7-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 1430054
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1430054
[CH3:1]I.[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]2[C:21]3=[N:22][CH:23]=[CH:24][C:25]([CH3:26])=[C:20]3[NH:19][C:18]2=[O:27])=[CH:13][CH:12]=1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[H-].[Na+]>CN(C=O)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([N:17]2[C:21]3=[N:22][CH:23]=[CH:24][C:25]([CH3:26])=[C:20]3[N:19]([CH3:1])[C:18]2=[O:27])=[CH:15][CH:16]=1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 585772463-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 585774663-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,7-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

MeI (0.377 mL) was added to a solution of 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (2.0 g) and NaH (0.362 g) in DMF (20 mL) at 20° C. The mixture was stirred at 20° C. under a dry atmosphere for 1 h. The mixture was diluted with sat. NaHCO3 at 20° C. and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,7-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (2.0 g). This product was subjected to the next reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e14be3637a564d5883efd55e2174051b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940758B2

Notizen zur Reaktion

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