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Trifluoroacetic acid → HCID 86708488, Verbindung

HRID 1430802
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1430802
[Cl:1][C:2]1[C:7]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH3:14])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][C:5]([C:15]#[N:16])=[CH:4][C:3]=1[NH:17]C(=O)OC(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:17][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:6]=[C:7]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH3:14])[CH2:12][CH2:13]2)[C:2]=1[Cl:1])[C:15]#[N:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86708489HCID 86708489, Verbindung

Produkt 1

HCID 86708488HCID 86708488, VerbindungAusbeute 84,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-chloro-5-cyano-3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenylcarbamate (135 mg, 0.385 mmol) in DCM (1.4 mL) was added TFA (0.6 mL, 3.89 mmol). The mixture was stirred at reaction mixture. The solvent was evaporated under vacuum, the residue was dissolved in EtOAc, washed with small amount of sat NaHCO3, and brine, dried over MgSO4, filtered, concentrated, and the residue was purified by ISCO (12 g, EtOAc/DCM=0-60%) to give 82 mg of 3-amino-4-chloro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)benzonitrile

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under vacuum
  2. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc
  3. washwashed with small amount of sat NaHCO3, and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customthe residue was purified by ISCO (12 g, EtOAc/DCM=0-60%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e788185a729a4e6fa70d344624db2164
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940736B2

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