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Cesium carbonate → HCID 86708538, Verbindung

HRID 1430849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1430849
[CH:1]1([N:4](CC2C=CC(OC)=CC=2)[C:5]2[C:10]3=[N:11][CH:12]=[C:13]([C:14]#[N:15])[N:9]3[N:8]=[C:7](S(C)(=O)=O)[N:6]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[NH2:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([CH:35]=[C:36]([N:39]2[CH2:44][CH2:43][O:42][CH:41]([C:45]([N:47]3[CH2:52][CH2:51][O:50][CH2:49][CH2:48]3)=[O:46])[CH2:40]2)[C:37]=1[Cl:38])[C:33]#[N:34].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:38][C:37]1[C:36]([N:39]2[CH2:44][CH2:43][O:42][CH:41]([C:45]([N:47]3[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51][CH2:52]3)=[O:46])[CH2:40]2)=[CH:35][C:32]([C:33]#[N:34])=[CH:31][C:30]=1[NH:29][C:7]1[N:6]=[C:5]([NH:4][CH:1]2[CH2:2][CH2:3]2)[C:10]2=[N:11][CH:12]=[C:13]([C:14]#[N:15])[N:9]2[N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86708519HCID 86708519, VerbindungHCID 867085363-Amino-4-chloro-5-(2-(morpholine-4-carbonyl)morpholino)benzonitrile

Produkt 1

HCID 86708538HCID 86708538, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(cyclopropyl(4-methoxybenzyl)amino)-2-(methylsulfonyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrile (38.6 mg, 0.097 mmol), 3-amino-4-chloro-5-(2-(morpholine-4-carbonyl)morpholino)benzonitrile (34 mg, 0.097 mmol) and Cs2CO3 (63.2 mg, 0.194 mmol) in DMF (692 μl) up was heated at 50° C. for 4 h. After cooling to rt ON, the reaction mixture was transferred to a separatory funnel containing ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate (3×). The combined organics were washed with 10% lithium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Material carried forward as is.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt ON, the reaction mixture
  2. customwas transferred to a separatory funnel
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate (3×)
  4. washThe combined organics were washed with 10% lithium chloride solution
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a73131d6de5c40999fea147b6159ddfb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940736B2

Notizen zur Reaktion

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