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Trifluoroacetic acid → 3-[5-(Diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-ylmethyl]-5-isopropoxy-benzoic acid

HRID 1431007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1431007
[CH2:1]([O:3][P:4]([C:9]1[S:13][C:12]([CH:14](O)[C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH:21]=[C:22]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:23]=2)[C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:11][CH:10]=1)([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])[CH3:2].C(O)(C(F)(F)F)=O.C([SiH](CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][P:4]([C:9]1[S:13][C:12]([CH2:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH:21]=[C:22]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:23]=2)[C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:11][CH:10]=1)([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 866595583-{[5-(Diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-yl]-hydroxy-methyl}-5-isopropoxy-benzoic acid

Produkt 1

HCID 866595593-[5-(Diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-ylmethyl]-5-isopropoxy-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-{[5-(diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-yl]-hydroxy-methyl}-5-isopropoxy-benzoic acid (700 mg, 1.64 mmol) in CH2Cl2 (10 ml) was added TFA (1.1 ml), followed by triethylsilane (0.92 ml, 5.72 mmol). The reaction mixture was then stirred at r.t. for 30 min, concentrated down, re-dissolved in water, extracted with EtOAc. The EtOAc layer was separated, dried over MgSO4, filtrated, and concentrated to afford the crude product 3-[5-(diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-ylmethyl]-5-isopropoxy-benzoic acid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated down
  2. dissolutionre-dissolved in water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customThe EtOAc layer was separated
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltrated
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe276c9087c2475f82aa1648aed7fea4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940927B2

Notizen zur Reaktion

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