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Phosphorus oxychloride → 3-Amino-5-morpholinopicolinonitrile

HRID 1431255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1431255
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:14]([NH2:16])=O)=[N:4][CH:5]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]2)[CH:7]=1.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>C(#N)C>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:14]#[N:16])=[N:4][CH:5]=[C:6]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13]2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 596313413-Amino-5-morpholinopicolinamide

Produkt 1

HCID 596312623-Amino-5-morpholinopicolinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 3-amino-5-morpholinopicolinamide (0.35 g, 1.57 mmol) in acetonitrile (10 mL) was treated with phosphorus oxychloride (0.29 mL, 3.15 mmol). The reaction was heated at reflux for 1 h. After this time the reaction was cooled to rt and evaporated in vacuo. The residue was dissolved in Et2O (10 mL) and treated with 4.0M HCl in dioxane (0.2 mL). The resulting solid was filtered and dried under vacuum to give 3-amino-5-morpholinopicolinonitrile. Mass Spectrum (ESI) m/e=205.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureat reflux for 1 h
  3. customevaporated in vacuo
  4. dissolutionThe residue was dissolved in Et2O (10 mL)
  5. additiontreated with 4.0M HCl in dioxane (0.2 mL)
  6. filtrationThe resulting solid was filtered
  7. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3d7308b25604fb2848e703a88694e44
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940724B2

Notizen zur Reaktion

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