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Potassium Carbonate → 4-chloro-5,7-difluoro-3-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-5-yl)quinoline

HRID 1431411
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1431411
Cl[C:2]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]([Cl:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([F:15])=[CH:7][C:8]=2[F:14])[N:3]=1.[CH3:16][N:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][C:22](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=[CH:18]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:13][C:10]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([F:15])=[CH:7][C:8]=2[F:14])[N:3]=[C:2]([C:22]2[CH:21]=[C:20]3[C:25](=[CH:24][CH:23]=2)[N:17]([CH3:16])[CH:18]=[CH:19]3)[C:11]=1[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 162177781-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indoleHCID 596310402,4-Dichloro-5,7-difluoro-3-methylquinoline

Produkt 1

HCID 596312144-chloro-5,7-difluoro-3-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-5-yl)quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2,4-dichloro-5,7-difluoro-3-methylquinoline (1.0 g, 4.03 mmol) in toluene (8.1 mL) was added 1-methylindole-5-boronic acid pinacol ester (1.037 g, 4.03 mmol), potassium carbonate (1.67 g, 12.09 mmol) and palladium tetrakistriphenylphosphine (0.466 g, 0.403 mmol). The reaction was stirred at 100° C. and stirring continued for 16 h. The reaction mixture was cooled to rt and concentrated in vacuo. The crude material was purified by column chromatography on silica gel, eluting with 0-50% EtOAc in hexanes to provide 4-chloro-5,7-difluoro-3-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-5-yl)quinoline as a clear solid. Mass Spectrum (ESI) m/e=343.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude material was purified by column chromatography on silica gel
  5. washeluting with 0-50% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f634aff091d4648a325e2ec0b5d5bff
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940724B2

Notizen zur Reaktion

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