5-Morpholinopyridin-3-amine → 1-(3-Ethyl-5,7-difluoro-4-((5-(4-morpholinyl)-3-pyridinyl)amino)-2-quinolinyl)-2-piperidinone

HRID 1431427

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1431427
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([F:13])=[CH:9][C:10]=2[F:12])[N:5]=[C:4]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]2=[O:20])[C:3]=1[CH2:21][CH3:22].[O:23]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:29]2[CH:30]=[C:31]([NH2:35])[CH:32]=[N:33][CH:34]=2)[CH2:25][CH2:24]1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:21]([C:3]1[C:4]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]2=[O:20])=[N:5][C:6]2[C:11]([C:2]=1[NH:35][C:31]1[CH:32]=[N:33][CH:34]=[C:29]([N:26]3[CH2:27][CH2:28][O:23][CH2:24][CH2:25]3)[CH:30]=1)=[C:10]([F:12])[CH:9]=[C:8]([F:13])[CH:7]=2)[CH3:22]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 583477375-Morpholinopyridin-3-amineHCID 596311411-(4-Chloro-3-ethyl-5,7-difluoroquinolin-2-yl)piperidin-2-one

Produkt 1

HCID 596313621-(3-Ethyl-5,7-difluoro-4-((5-(4-morpholinyl)-3-pyridinyl)amino)-2-quinolinyl)-2-piperidinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure H using 1-(4-chloro-3-ethyl-5,7-difluoroquinolin-2-yl)piperidin-2-one (40.0 mg, 0.120 mmol) and 5-morpholinopyridin-3-amine in toluene to give 1-(3-ethyl-5,7-difluoro-4-((5-(4-morpholinyl)-3-pyridinyl)amino)-2-quinolinyl)-2-piperidinone. 1H NMR (400 MHz, chloroform-d) δ ppm 7.84 (2H, dd, J=7.2, 2.3 Hz), 7.46 (1H, ddd, J=9.6, 2.5, 1.4 Hz), 7.08 (1H, d, J=11.7 Hz), 6.97 (1H, ddd, J=13.5, 8.6, 2.5 Hz), 6.65 (1H, t, J=2.3 Hz), 4.24-4.39 (1H, m), 3.80 (4H, t, J=4.8 Hz), 3.50-3.60 (1H, m), 3.10-3.30 (4H, m), 2.38-2.64 (4H, m), 1.88-2.17 (4H, m), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz). Mass Spectrum (ESI) m/e=468.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customPrepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a850de1115047968867626737605936
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
Patentnummer
US08940724B2

Verknüpfte Notizen

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