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Dicyclohexylcarbodiimide → tert-Butyl 4-[(2R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylcarbonyl]piperazine-1-carboxylate

HRID 1431965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1431965
[O:1]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH2:3][C@@H:2]1[C:11]([OH:13])=O.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[N:39]1([C:45]([O:47][C:48]([CH3:51])([CH3:50])[CH3:49])=[O:46])[CH2:44][CH2:43][NH:42][CH2:41][CH2:40]1>C(#N)C>[O:1]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH2:3][C@@H:2]1[C:11]([N:42]1[CH2:41][CH2:40][N:39]([C:45]([O:47][C:48]([CH3:51])([CH3:50])[CH3:49])=[O:46])[CH2:44][CH2:43]1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 687062(R)-1,4-Benzodioxane-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 29974548tert-Butyl 4-[(2R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylcarbonyl]piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5 g of (2R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid (27.8 mmol) are dissolved in 300 ml of acetonitrile. 6 g of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (29.1 mmol) and then 4.1 g of 1-hydroxybenzotriazole (30.6 mmol) are added. Finally, 6.2 g of tert-butyl piperazine-1-carboxylate (33.4 mmol) are added and stirring is carried out for 12 hours at ambient temperature. The reaction mixture is subsequently filtered and the filtrate is then evaporated to dryness. The oil thereby obtained is purified by flash chromatography on silica (eluant: toluene/ethyl acetate 80/20) to yield the expected product in the form of an oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is subsequently filtered
  2. customthe filtrate is then evaporated to dryness
  3. customThe oil thereby obtained
  4. customis purified by flash chromatography on silica (eluant: toluene/ethyl acetate 80/20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb91df91fb6246b68013a945da790816
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612061B2

Notizen zur Reaktion

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