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N-bromobutanimide → N-{5-[8-(1-Ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-4-methyl-oxazol-2-yl}-dimethylamine

HRID 1432596
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1432596
[CH2:1]([CH:3]([C:6]1[C:7]2[N:8]([C:13]([C:17]3[O:21][CH:20]=[N:19][C:18]=3[CH3:22])=[C:14]([CH3:16])[N:15]=2)[N:9]=[C:10]([CH3:12])[CH:11]=1)[CH2:4][CH3:5])[CH3:2].C1[C:28](=O)[N:27](Br)[C:25](=O)C1>C(Cl)Cl>[CH2:1]([CH:3]([C:6]1[C:7]2[N:8]([C:13]([C:17]3[O:21][C:20]([N:27]([CH3:28])[CH3:25])=[N:19][C:18]=3[CH3:22])=[C:14]([CH3:16])[N:15]=2)[N:9]=[C:10]([CH3:12])[CH:11]=1)[CH2:4][CH3:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 579329208-(1-Ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-3-(4-methyl-oxazol-5-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 57932997N-{5-[8-(1-Ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-4-methyl-oxazol-2-yl}-dimethylamineAusbeute 13,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

230 mg of 8-(1-Ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-3-(4-methyl-oxazol-5-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazine (0.77 mmol) is dissolved in 20 ml of CH2Cl2 and 178 mg of NBS (1.0 mmol) is added. The reaction mixture is stirred at room temperature overnight. The reaction mixture is washed with sat. Na2S2O3, sat. NaCl, dried over Na2SO4 and evaporated. The crude product is applied onto a silica-gel chromatography column (Hexane:AcOEt=3:1) to give 36 mg of the title compound. Yield 12%. mass spectrum (m/e): 378 (M+1). 1H-NMR (CDCl3): 6.82 (s, 1H), 3.39 (m, 1H), 2.58 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.85 (m, 1H), 0.89 (t, J=7.4 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture is washed with sat. Na2S2O3, sat. NaCl
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70bb00d547da40ecaf62391e8f974291
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612067B2

Notizen zur Reaktion

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