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Cesium carbonate → HCID 57932974, Verbindung

HRID 1432721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1432721
[CH2:1]([CH:3]([C:6]1[C:7]2[N:8]([CH:13]=[C:14]([CH3:16])[N:15]=2)[N:9]=[C:10]([CH3:12])[CH:11]=1)[CH2:4][CH3:5])[CH3:2].Br[C:18]1[C:19]([CH3:29])=[N:20][O:21][C:22]=1[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:29][C:19]1[C:18]([C:13]2[N:8]3[N:9]=[C:10]([CH3:12])[CH:11]=[C:6]([CH:3]([CH2:4][CH3:5])[CH2:1][CH3:2])[C:7]3=[N:15][C:14]=2[CH3:16])=[C:22]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[O:21][N:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 126372554-Bromo-3-methyl-5-phenyl-1,2-oxazoleHCID 688412672,6-Dimethyl-8-(pentan-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 57932974HCID 57932974, VerbindungAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

Using the procedure analogous to Example 257, 8-(1-ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazine (200 mg, 0.90 mmol), 4-bromo-3-methyl-5-phenyl isoxazole (430 mg, 1.8 mmol), cesium carbonate (880 mg, 2.70 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (25 mg) in DMF (5 ml) are combined and heated at 130° C. for 5 hrs to give the title compound (65 mg, 23% yield). ES-MS (m/z): calc'd for C23H26N4O: 374.5. found 375.1 (M+H)+. 1H NMR (400 mHz, CDCl3): δ 7.50 (d, 2H), 7.31 (m, 3H), 6.69 (s, 1H), 3.39 (m, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.20 (s, 6H), 2.33 (s, 3H), 1.84 (m, 4H), 0.88 (m, 6H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f909c311a49349d18cbeac6ca4d27be3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612067B2

Notizen zur Reaktion

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