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Sodium Carbonate → HCID 178449972, Verbindung

HRID 1433180
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433180
[C:1]([NH:5][S:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:15]1[CH:25]=[CH:24][C:18]2[NH:19][C:20]([CH2:22]Cl)=[N:21][C:17]=2[CH:16]=1)(=[O:8])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F:26][C:27]([F:36])([F:35])[C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]([OH:34])=[CH:32][CH:33]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CC(C)=O>[C:1]([NH:5][S:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:15]1[CH:25]=[CH:24][C:18]2[NH:19][C:20]([CH2:22][O:34][C:31]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:27]([F:26])([F:35])[F:36])=[CH:33][CH:32]=3)=[N:21][C:17]=2[CH:16]=1)(=[O:8])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 10796Cesium carbonateHCID 678744-(Trifluoromethyl)phenolHCID 178449971HCID 178449971, Verbindung

Produkt 1

HCID 178449972HCID 178449972, VerbindungAusbeute 30,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-tert-butyl-2-(2-chloromethyl-1H-benzoimidazol-5-yl)benzenesulfonamide (100 mg, 0.26 mmol), α,α,α-trifluoro-p-cresol (43.0 mg, 0.26 mmol), Na2CO3 (28.1 mg, 0.26 mmol), Cs2CO3 (86.5 mg, 0.26 mmol), and catalytic KI (1.5 mg, 0.009 mmol) in acetone (2 mL) was refluxed for 12 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by chromatography (silica, EtOAc: hexanes, 1:1) to afford the title compound as an off-white solid (40.1 mg, 30% yield). Calcd. For C25H24F3N3O3S: 504.54 (M+H), Found 504.2.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 12 h
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by chromatography (silica, EtOAc: hexanes, 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac4398f35721440c8b4a62709c4f140c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612211B2

Notizen zur Reaktion

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