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2-(3',4'-Diamino-biphenyl-2-sulfonyl)-ethanol → HCID 178504704, Verbindung

HRID 1433228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433228
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[C:10]([S:15]([CH2:18]CO)(=[O:17])=[O:16])=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH2:8].Cl.C(O[C:25](=N)[CH2:26][Br:27])C>C(O)C>[Br:27][CH2:26][C:25]1[NH:8][C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=3[S:15]([CH3:18])(=[O:16])=[O:17])=[CH:3][C:2]=2[N:1]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 579349382-(3',4'-Diamino-biphenyl-2-sulfonyl)-ethanolHCID 75357914Ethyl 2-bromoethanecarboximidate hydrochloride

Produkt 1

HCID 178504704HCID 178504704, VerbindungAusbeute 101,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(3′,4′-diamino-biphenyl-2-sulfonyl)-ethanol (0.140 g, 0.479 mmol) and 2-bromoacetimidic acid ethyl ester hydrochloride salt (0.116 g, 0.575 mmol) in anhydrous ethanol (100%, 6 mL) was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and extracted with ethyl acetate and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and the filtrate was concentrated in vacuo to provide 2-bromomethyl-5-(2-methanesulfonyl-phenyl)-1H-benzoimidazole as yellow oil (0.178 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. extractionextracted with ethyl acetate and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e8e12eb95b34590b901bf99812bdcc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612211B2

Notizen zur Reaktion

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