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Potassium Iodide → Ammonia

HRID 1433257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433257
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:42]=[CH:41][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:33][CH2:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)=[C:15]([C@@H:17]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH:16]=2)=[CH:6][CH:5]=1.[CH2:43]([O:50][C:51]1[CH:56]=[CH:55][C:54]([C@@H:57]([O:60][Si:61]([C:64]([CH3:67])([CH3:66])[CH3:65])([CH3:63])[CH3:62])[CH2:58]Br)=[CH:53][C:52]=1[NH:68][S:69]([CH3:72])(=[O:71])=[O:70])[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1.C(=O)([O-])O.[Na+].[I-].[K+]>C(#N)C>[NH3:1].[CH2:43]([O:50][C:51]1[CH:56]=[CH:55][C:54]([C@@H:57]([O:60][Si:61]([C:64]([CH3:65])([CH3:67])[CH3:66])([CH3:63])[CH3:62])[CH2:58][NH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]2[CH:42]=[CH:41][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:33][CH2:34][C:35]4[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=4)=[C:15]([C@@H:17]([C:27]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH:16]=3)=[CH:6][CH:5]=2)=[CH:53][C:52]=1[NH:68][S:69]([CH3:72])(=[O:70])=[O:71])[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 46938715N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamideHCID 57933208(3R)-3-[5-{2-[4-(2-aminoethyl)phenoxy]ethyl}-2-(benzyloxy)phenyl]-N,N-diisopropyl-3-phenylpropan-1-amine

Produkt 2

HCID 222Ammonia
HCID 57933234
N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-({2-[4-(2-{4-(benzyloxy)-3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenyl}ethoxy)phenyl]ethyl}amino)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3R)-3-[5-{2-[4-(2-aminoethyl)phenoxy]ethyl}-2-(benzyloxy)phenyl]-N,N-diisopropyl-3-phenylpropan-1-amine (Preparation 21, 95 mg, 0.17 mmol), N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamide (WO2005/080324, 86 mg, 0.17 mmol), sodium hydrogen carbonate (42 mg, 0.51 mmol) and potassium iodide (28 mg, 0.17 mmol) were added to acetonitrile (2.5 ml) and heated to reflux for 24 hours, then cooled to room temperature and the solvents removed in vacuo, the residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane:methanol:880 ammonia (2421810.8 to 95/5/0.5 by volume) to furnish the title compound as a white foam, 78 mg.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 24 hours
  3. customthe solvents removed in vacuo
  4. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77129ac189504749a7eb9a365d0d7ae3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612084B2

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