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Ethyl Acetate → Ammonia

HRID 1433286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433286
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([OH:16])=[C:12]([C@@H:17]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH:11]=1.[CH2:33]([O:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([C@@H:47]([O:50][Si:51]([C:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])([CH3:53])[CH3:52])[CH2:48]Br)=[CH:43][C:42]=1[NH:58][S:59]([CH3:62])(=[O:61])=[O:60])[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1.C(OCC)(=O)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>CS(C)=O>[NH3:1].[CH2:33]([O:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([C@@H:47]([O:50][Si:51]([C:54]([CH3:55])([CH3:57])[CH3:56])([CH3:53])[CH3:52])[CH2:48][NH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([OH:16])=[C:12]([C@@H:17]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH:24]([CH3:25])[CH3:26])[CH:11]=2)=[CH:43][C:42]=1[NH:58][S:59]([CH3:62])(=[O:60])=[O:61])[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 46938715N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamideHCID 579331874-(8-aminooctyl)-2-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenol

Produkt 2

HCID 222Ammonia
HCID 57933228
N-[2-(benzyloxy)-5-{(1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[(8-{3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-hydroxyphenyl}octyl)amino]ethyl}phenyl]methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(8-aminooctyl)-2-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenol (Preparation 53, 170 mg, 0.39 mmol) and N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamide (Prepared according to WO2005/080324, 191 mg, 0.37 mmol) were heated at 90° C. in dimethylsulfoxide (0.5 ml) overnight. Ethyl acetate and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate were added and the organics separated, washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, brine, dried (magnesium sulphate) and the solvent removed in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane:methanol:880 ammonia (99/1/0.1 to 95/5/0.5 by volume) to furnish the title compound as a yellow oil, 90 mg.

Aufarbeitung

  1. washthe organics separated, washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, brine
  2. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  3. customthe solvent removed in vacuo
  4. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ab038e0e3824f7ba8fe3aa7a7db2ec1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612084B2

Notizen zur Reaktion

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