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Benzyl Alcohol → (7-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-6-yl)carbamic acid benzyl ester

HRID 1433518
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433518
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7](=[O:13])[CH:8]=[CH:9][NH:10]2)=[CH:5][C:4]=1C(O)=O.[CH2:17]([OH:24])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:32])C=CC=CC=1.C([N:44]([CH2:47]C)CC)C>CN(C)C=O.[Cl-].[Na+].O>[CH2:17]([O:24][C:47](=[O:32])[NH:44][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][C:3]=1[O:2][CH3:1])[NH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]2=[O:13])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 229364397-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 58931364(7-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-6-yl)carbamic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

After dissolving 7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylic acid (2.58 g) in N,N-dimethylformamide (50 ml), there were added benzyl alcohol (3.29 ml), diphenylphosphoryl azide 2.51 ml) and triethylamine (1.63 ml), and the mixture was heated and stirred at 95° C. for 5 hours. The reaction solution was poured into saturated brine and extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated. The obtained residue was subjected to NH silica gel column chromatography and eluted with a solvent (ethyl acetate:methanol=5:1) to obtain the title compound (2.03 g) as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialthe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. washeluted with a solvent (ethyl acetate:methanol=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc5f36e2c0fd473e9721a012439f8a87
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612092B2

Notizen zur Reaktion

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