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Ammonia → 6-{2-{[4-(2-Dimethylamino-2-methylpropoxy)benzyl]ethylamino}-4-methoxyphenyl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol

HRID 1433997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433997
C(NC1C=C(OC)C=CC=1C1CCC2C=C(OC(=O)C(C)(C)C)C=CC=2C1)C.CN(C)C(C)(C)COC1C=CC(C=O)=CC=1.[CH3:45][N:46]([CH3:87])[C:47]([CH3:86])([CH3:85])[CH2:48][O:49][C:50]1[CH:84]=[CH:83][C:53]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][NH:57][C:58]2[CH:63]=[C:62]([O:64][CH3:65])[CH:61]=[CH:60][C:59]=2[CH:66]2[CH2:75][CH2:74][C:73]3[CH:72]=[C:71]([O:76]C(=O)C(C)(C)C)[CH:70]=[CH:69][C:68]=3[CH2:67]2)=[CH:52][CH:51]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].N>O1CCCC1>[CH3:87][N:46]([CH3:45])[C:47]([CH3:85])([CH3:86])[CH2:48][O:49][C:50]1[CH:51]=[CH:52][C:53]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][NH:57][C:58]2[CH:63]=[C:62]([O:64][CH3:65])[CH:61]=[CH:60][C:59]=2[CH:66]2[CH2:75][CH2:74][C:73]3[CH:72]=[C:71]([OH:76])[CH:70]=[CH:69][C:68]=3[CH2:67]2)=[CH:83][CH:84]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 222AmmoniaHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 230872454-(2-Dimethylamino-2-methylpropoxy)benzaldehydeHCID 579340956-(2-(Ethylamino)-4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl pivalateHCID 66626509Pivalic acid 6-{2-{[4-(2-dimethylamino-2-methylpropoxy)benzyl]ethylamino}-4-methoxyphenyl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester

Produkt

1
HCID 666276626-{2-{[4-(2-Dimethylamino-2-methylpropoxy)benzyl]ethylamino}-4-methoxyphenyl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-olAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Synthesized from pivalic acid 6-(2-ethylamino-4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester and 4-(2-dimethylamino-2-methylpropoxy)benzaldehyde according to an analogous synthetic method to Example 212, to a solution of the resulting pivalic acid 6-{2-{[4-(2-dimethylamino-2-methylpropoxy)benzyl]ethylamino}-4-methoxyphenyl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester (73 mg) in tetrahydrofuran (1.5 ml) was added lithium aluminum hydride (20 mg), and the solution was stirred for 1.5 hours at room temperature. Tetrahydrofuran and aqueous ammonia were sequentially added thereto followed by stirring. The solution was then filtered through celite pad, the resulting residue was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate-methanol system) to provide the title compound (45 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringby stirring
  2. filtrationThe solution was then filtered through celite pad
  3. customthe resulting residue was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate-methanol system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-076f0086fbcd4a7e8648c44c418d4911
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612114B2

Notizen zur Reaktion

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