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4-Benzyloxyphenylacetyl Chloride → [2-(4-Benzyloxyphenyl)ethyl][5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamine

HRID 1434078
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1434078
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:10]2[CH2:19][CH2:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH:16]=3)[C:11]2([CH3:23])[CH3:22])=C(N)C=1.C(OC1C=CC(CC(Cl)=O)=CC=1)C1C=CC=CC=1.[CH2:42]([O:49][C:50]1[CH:55]=[CH:54][C:53]([CH2:56][CH2:57][NH:58][C:59]2C=C(OC)C=[CH:61][C:60]=2C2CCC3C(=CC=C(OC)C=3)C2(C)C)=[CH:52][CH:51]=1)[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1>>[CH2:42]([O:49][C:50]1[CH:55]=[CH:54][C:53]([CH2:56][CH2:57][NH:58][CH2:59][C:60]2[CH:61]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][C:6]=2[CH:10]2[CH2:19][CH2:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH:16]=3)[C:11]2([CH3:23])[CH3:22])=[CH:52][CH:51]=1)[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 113574424-Benzyloxyphenylacetyl ChlorideHCID 230871285-Methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenylamineHCID 23087317[2-(4-Benzyloxyphenyl)ethyl][5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]amine

Produkt 1

HCID 66627408[2-(4-Benzyloxyphenyl)ethyl][5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamine

Versuchsvorschrift

Synthesized from 5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenylamine and 4-benzyloxyphenylacetyl chloride according to an analogous synthetic method to Example 152, [2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl][5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]amine (89 mg) was used according to an analogous synthetic method to Preparation Example 18 to provide [2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl][5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamine (61 mg). This compound (60 mg) was used according to an analogous synthetic method to Example 22 to provide 4-{2-{[5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamino}ethyl}phenol (50 mg). Synthesized from 4-{2-{[5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamino}ethyl}phenol and 1-(2-chloroethyl)azepane according to an analogous synthetic method to Example 383 described below, {2-[4-(2-azepan-1-ylethoxy)phenyl]ethyl}[5-methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]methylamine (42 mg) was used according to an analogous synthetic method to Example 111 to provide the title compound (27 mg).

Aufarbeitung

  1. customwas used according to an analogous synthetic method to Preparation Example 18

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5cfd54e65e34e6bbf5953314343a57b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612114B2

Notizen zur Reaktion

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