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3-[2-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(methylthio)benzoylamino]-N-(5-chloropyridin-2-yl)pyridine-2-carboxamide → N-(5-Chloropyridin-2-yl)-3-[4-(methylthio)-2-(piperidin-4-yloxy)benzoylamino]pyridine-2-carboxamide

HRID 1434829
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1434829
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[CH:39]=[C:38]([S:40][CH3:41])[CH:37]=[CH:36][C:16]=2[C:17]([NH:19][C:20]2[C:21]([C:26]([NH:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([Cl:35])=[CH:31][N:30]=3)=[O:27])=[N:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)=[O:18])[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C>C(O)(C(F)(F)F)=O>[Cl:35][C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:29]([NH:28][C:26]([C:21]2[C:20]([NH:19][C:17](=[O:18])[C:16]3[CH:36]=[CH:37][C:38]([S:40][CH3:41])=[CH:39][C:15]=3[O:14][CH:11]3[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]3)=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=2)=[O:27])=[N:30][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 116999433-[2-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(methylthio)benzoylamino]-N-(5-chloropyridin-2-yl)pyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 11620252N-(5-Chloropyridin-2-yl)-3-[4-(methylthio)-2-(piperidin-4-yloxy)benzoylamino]pyridine-2-carboxamideAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 3-[2-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(methylthio)benzoylamino]-N-(5-chloropyridin-2-yl)pyridine-2-carboxamide (184 mg, 0.31 mmol) was dissolved in TFA (4 mL). After 5 minutes, the reaction was concentrated in vacuo. The residue was diluted with dichloromethane (100 mL) and extracted with saturated aqueous sodium carbonate (2×10 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to give the desired product as a white solid (139 mg, 0.28 mmol, 90%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction was concentrated in vacuo
  2. additionThe residue was diluted with dichloromethane (100 mL)
  3. extractionextracted with saturated aqueous sodium carbonate (2×10 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac5aefc44d0b42dbae914d99e4841b84
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07615568B2

Notizen zur Reaktion

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