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Imidazole → 3-(t-Butoxycarbonylamino)-2-hydroxypropyl Triisopropylsilyl Ether

HRID 1434861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1434861
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]([OH:13])[CH2:11][OH:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N1C=CN=C1.[CH:19]([Si:22](Cl)([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])([CH3:21])[CH3:20]>CN(C=O)C>[CH:19]([Si:22]([O:12][CH2:11][CH:10]([OH:13])[CH2:9][NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 139400Triisopropylsilyl chlorideHCID 4206999tert-butyl N-(2,3-dihydroxypropyl)carbamate

Produkt 1

HCID 579366063-(t-Butoxycarbonylamino)-2-hydroxypropyl Triisopropylsilyl EtherAusbeute 151,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 0° C. mixture of 3-(t-butoxycarbonylamino)-2-hydroxypropanol (22.5 g, 118 mmol), imidazole (8.8 g, 130 mmol) and DMF (450 ml) was added triisopropylsilyl chloride (25 mL, 118 mmol). The reaction was warmed to room temperature and stirred for 3 h. The reaction was concentrated to a slurry, CH2Cl2 was added, and the mixture filtered. The filtrate was washed with water (2×) and concentrated. The reaction was repeated. The combined crude product was chromatographed with SiO2 (hexanes to 30% EtOAc/hexanes) to give the title compound (62.2 g, 76%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated to a slurry, CH2Cl2
  2. additionwas added
  3. filtrationthe mixture filtered
  4. washThe filtrate was washed with water (2×)
  5. concentrationconcentrated
  6. customwas chromatographed with SiO2 (hexanes to 30% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a91758b4c98c4f5baf14f30bd9c9d5d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07615568B2

Notizen zur Reaktion

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