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Indole → (4-Indol-1-yl-pyrimidin-2-yl)-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl)-amine

HRID 1435020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1435020
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][CH:9]2[CH2:14][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[NH:12][C:11]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:10]2)[N:3]=1.[NH:19]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:21]=[CH:20]1.[OH-].[K+]>CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C.[Cl-].C(OC(=O)C)C>[N:19]1([C:2]2[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][CH:9]3[CH2:14][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[NH:12][C:11]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:10]3)[N:3]=2)[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:21]=[CH:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 798IndoleHCID 14797Potassium HydroxideHCID 57936167(4-Chloro-pyrimidin-2-yl)(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl)-amine

Produkt 1

HCID 57936162(4-Indol-1-yl-pyrimidin-2-yl)-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl)-amineAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 21218
Trioctylmethylammonium chloride
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-chloro-pyrimidin-2-yl)-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl)-amine (200 mg, 0.74 mmol), indole (96 μl, 0.81 mmol), potassium hydroxide (63 mg, 1.10 mmol) and a few drops of Aliquat 336 were heated to 120° C. for 5 h. After cooling to room temperature the mixture was dissolved in ethylacetate, washed with water and brine and the crude product was purified by HPLC. Thus 71 mg (0.20 mmol, 27%) of the title compound were obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  2. washwashed with water and brine
  3. customthe crude product was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-789f7a5a5cef4542933d3b9e9b1c990d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07615562B2

Notizen zur Reaktion

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