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Methyl vinyl ketone → 3-{[(2,4-Dichlorobenzyl)-(3-oxo-butyl)-amino]-methyl}-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1435154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1435154
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:11][CH:10]([CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=2[Cl:22])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:23]([C:25]([CH3:27])=[O:26])=[CH2:24]>C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:11][CH:10]([CH2:12][N:13]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=2[Cl:22])[CH2:24][CH2:23][C:25](=[O:26])[CH3:27])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6570Methyl vinyl ketoneHCID 690029773-[(2,4-Dichlorobenzylamino)-methyl]-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 690048573-{[(2,4-Dichlorobenzyl)-(3-oxo-butyl)-amino]-methyl}-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 81,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[(2,4-dichlorobenzylamino)-methyl]-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (200 mg, 0.58 mmol) in CHCl3 (3 mL) is added methyl vinyl ketone (0.12 mL, 1.45 mmol). The reaction is refluxed under N2 overnight and concentrated. The crude product is purified by flash chromatography on silica gel eluting with 5% EtOH (10% NH4OH)/chloroform to yield 196 mg (81%) of 3-{[(2,4-dichlorobenzyl)-(3-oxo-butyl)-amino]-methyl}-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δH: 7.46-7.44 (2H, m), 7.35-7.32 (1H, m), 3.95-3.91 (2H, m), 3.7 (2H, s) 3.5-3.45 (2H, m), 2.9-2.75 (3H, m), 2.74-2.65 (4H, m), 2.1 (3H, s), 1.46 (9H, s). Mass spectrum (ion spray): m/z=415.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is refluxed under N2 overnight
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe crude product is purified by flash chromatography on silica gel eluting with 5% EtOH (10% NH4OH)/chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd8d8d9869994414b3784da7200a1129
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07615648B2

Notizen zur Reaktion

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