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Benzyl Bromide → HCID 87546111, Verbindung

HRID 1435693
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1435693
[H-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[C:5]([CH3:22])=[C:6]([S:10]([NH:13][C:14]2[S:15][CH:16]=[C:17]([CH2:19][CH2:20][OH:21])[N:18]=2)(=[O:12])=[O:11])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.[CH2:23](Br)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>C1COCC1.C(Cl)Cl.CC(C)=O>[CH2:23]([O:21][CH2:20][CH2:19][C:17]1[N:18]=[C:14]([NH:13][S:10]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]([Cl:3])[C:5]=2[CH3:22])(=[O:11])=[O:12])[S:15][CH:16]=1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7498Benzyl Bromide2×HCID 24758Sodium hydride2×HCID 87545745HCID 87545745, Verbindung

Produkt 1

HCID 87546111HCID 87546111, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (95% dry, 76 mg, 3.00 mmol) was added to a stirred solution of EXAMPLE 181A (400 mg, 1.20 mmol) in THF (10 mL) at room temperature. After stirring for 15 min. the mixture was treated with benzyl bromide (226 mg, 1.32 mmol). After 2 h at 50° C. additional sodium hydride (60 mg, 2.40 mmol) and benzyl bromide (142 mg, 1.20 mmol) were added in two equal portions under a period of 2 h. The reaction was quenched by adding 1M HCl (3 mL) at room temperature. The mixture was extracted with DCM and dried (Sodium sulfate). Evaporation of the solvent gave a residue which was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 5% acetone in DCM giving (105 mg, 0.25 mmol, 21%) which solidified on standing: MS (Ionspray, [M+H]+) m/z 322. Anal. Calcd. (found) for C19H19ClN2O3S2.0.5 CH2Cl2: C, 50.3 (50.7)%; H, 4.3 (4.1)%; N, 6.0 (5.9)%.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched
  2. additionby adding 1M HCl (3 mL) at room temperature
  3. extractionThe mixture was extracted with DCM
  4. dry with materialdried (Sodium sulfate)
  5. customEvaporation of the solvent
  6. customgave a residue which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69039ee9523e4bc8bd78de4b31e2be10
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618961B2

Notizen zur Reaktion

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