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2-tert-butylimino-N,N-diethyl-1-methyl-1,3,2lambda5-diazaphosphinan-2-amine → 3-(1-Amino-isoquinolin-6-yloxy)piperidin-1--carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1435964
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1435964
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]([O:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[C:21]([NH2:25])=[N:20][CH:19]=[CH:18]3)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].NC1C2C(=CC(O)=CC=2)C=CN=1.C(OC(N1CCC[C@@H](OS(C)(=O)=O)C1)=O)(C)(C)C.CCN(P1(N(C)CCCN1)=NC(C)(C)C)CC>C(#N)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]([O:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[C:21]([NH2:25])=[N:20][CH:19]=[CH:18]3)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 199900182-tert-butylimino-N,N-diethyl-1-methyl-1,3,2lambda5-diazaphosphinan-2-amineHCID 29939737(R)-1-N-Boc-3-methanesulfonyloxypiperidineHCID 68875514(S)-3-(1-amino-isoquinolin-6-yloxy)piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 1357539911-Aminoisoquinolin-6-ol

Produkt 1

HCID 77563464
3-(1-Amino-isoquinolin-6-yloxy)piperidin-1--carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

For an alternate procedure for the preparation of (S)-3-(1-amino-isoquinolin-6-yloxy)piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester, a suspension of 1-amino-6-hydroxyisoquinoline (0.8 g, 5.0 mmol), (R)-3-methanesulfonyloxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.76 g) and 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethyl-perhydro-1,3,2-diazaphosphorine on polystyrene (3.4 g, −2.2 mmol/g loading) in acetonitrile (10 ml) were heated at 160° C. over a period of 15 minutes using the microwave. The excess supported regent was removed by filtration, washing with acetonitrile followed by methanol, and the filtrate evaporated to dryness under reduced pressure. Purification was achieved by chromatography on silica (eluent: 2-10% methanol in ethyl acetate) to afford (S) 3-(1-amino-isoquinolin-6-yloxy)piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester (72 mg), El-MS: m/z=344.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customwas removed by filtration
  2. washwashing with acetonitrile
  3. customthe filtrate evaporated to dryness under reduced pressure
  4. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9ac1a8cca5946bd8943abe5ba2d0eaa
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618985B2

Notizen zur Reaktion

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