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(S)-3-(1-amino-isoquinolin-6-yloxy)piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester → Ammonia

HRID 1435965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1435965
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]([O:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[C:21]([NH2:25])=[N:20][CH:19]=[CH:18]3)[CH2:9]1)=O)(C)(C)C>ClCCl.FC(F)(F)C(O)=O>[NH3:8].[NH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]([O:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[C:21]([NH2:25])=[N:20][CH:19]=[CH:18]3)[CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 68875514(S)-3-(1-amino-isoquinolin-6-yloxy)piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 2

HCID 222AmmoniaAusbeute 1 %HCID 16222570(S)-6-(piperidin-3-yloxy)-isoquinolin-1-ylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-3-(1-amino-isoquinolin-6-yloxy)piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester (72 mg) in dichloromethane (2 ml) and trifluoroacetic acid (1 ml) was stirred at ambient temperature for 1.5 h. The mixture was concentrated in vacuo then flash chromatography of the residue (eluent: 2-10% methanol in dichloromethane with 1% aqueous ammonia) gave (S)-6-(piperidin-3-yloxy)-isoquinolin-1-ylamine, El-MS: m/z=244.4 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71ae303c31cf498dab37b7fd0d8e2d1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618985B2

Notizen zur Reaktion

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