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Piperazine → 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-[2-hydroxy-3-(piperazin-1-yl)propoxy]-4H-chromen-4-one

HRID 1436316
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1436316
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]2[C:20](=[O:21])[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:22][CH2:23][CH:24]4[CH2:26][O:25]4)=[CH:17][CH:18]=3)[O:13][CH:12]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].[NH:27]1[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]1>C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]2[C:20](=[O:21])[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:22][CH2:23][CH:24]([OH:25])[CH2:26][N:27]4[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]4)=[CH:17][CH:18]=3)[O:13][CH:12]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 442271773-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-4H-chromen-4-one

Produkt 1

HCID 578301103-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-[2-hydroxy-3-(piperazin-1-yl)propoxy]-4H-chromen-4-oneAusbeute 56,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of compound 4 (obtained from example 2) (0.35 g, 1 mmol), piperazine (0.43 g, 5 mmol), and ethanol (30 mL) was refluxed for 6 hrs (TLC monitoring). After removal of solvent in vaccuo, the residue was treated with H2O (50 mL). The resulting precipitate was collected and purified by column chromatography (MeOH/CH2Cl2=1:25) to give the title compound 6b (0.25 g, 56% yield). M.p.: 84-85° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 6 hrs (TLC monitoring)
  2. customAfter removal of solvent in vaccuo
  3. additionthe residue was treated with H2O (50 mL)
  4. customThe resulting precipitate was collected
  5. custompurified by column chromatography (MeOH/CH2Cl2=1:25)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0999375f9d8e481897207884a402b33b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618998B2

Notizen zur Reaktion

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