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Selectfluor → 4-[2-(2,2-Dimethyl-5-oxopyrrolidin-1-yl)-5-fluoro-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile

HRID 1436434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1436434
[CH3:1][C:2]1([CH3:21])[CH2:6][CH2:5][C:4](=[O:7])[N:3]1[C:8]1[S:9][CH:10]=[C:11]([C:13]2[CH:20]=[CH:19][C:16]([C:17]#[N:18])=[CH:15][CH:14]=2)[N:12]=1.[B-](F)(F)(F)[F:23].[B-](F)(F)(F)F.C1[N+]2(CCl)CC[N+](F)(CC2)C1>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][C:2]1([CH3:21])[CH2:6][CH2:5][C:4](=[O:7])[N:3]1[C:8]1[S:9][C:10]([F:23])=[C:11]([C:13]2[CH:20]=[CH:19][C:16]([C:17]#[N:18])=[CH:15][CH:14]=2)[N:12]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724933SelectfluorHCID 689027704-[2-(2,2-Dimethyl-5-oxopyrrolidin-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile

Produkt 1

HCID 250071034-[2-(2,2-Dimethyl-5-oxopyrrolidin-1-yl)-5-fluoro-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrileAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[2-(2,2-Dimethyl-5-oxopyrrolidin-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile (0.50 g, 1.7 mmol), prepared in step 2 of Example 88, was dissolved in acetonitrile (16 mL) and the Selectfluor® reagent (0.65 g, 1.9 mmol) was added. The mixture was stirred for 16 h, diluted with ethyl acetate, washed with H2O, brine, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated. Flash chromatography (10% acetone/hexane) afforded the title compound (0.17 g, 32%) as colorless crystals. HRMS: calcd for C16H14FN3OS+H+, 316.09144; found (ESI-FT/MS, [M+H]1+), 316.0916; Analytical HPLC purity 100% at 210-370 nm, 10.6 min; 98.4% at 296 nm, 10.6 min; the Xterra® RP18 column, 3.5μ, 150×4.6 mm column, 1.2 mL/min, 85/15-5/95 (Ammon. Form. Buff. pH=3.5/ACN+MeOH) for 10 min, hold 4 min.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O, brine
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a27f94ae2b0e4bd6888a9ec829890b5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618990B2

Notizen zur Reaktion

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