Benzophenone imine → 2-(R)-[2-(R)-(Benzhydrylidene-amino)-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1436502Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1436502
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][C@@H:9]1[C@@H:14]([OH:24])[C@H:15]([NH2:23])[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:25](=N)([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][C@@H:9]1[C@@H:14]([OH:24])[C@H:15]([N:23]=[C:25]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 136809Benzophenone imineHCID 690155562-(R)-(2-(R)-amino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 866153742-(R)-[2-(R)-(Benzhydrylidene-amino)-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 2-(R)-(2-(R)-amino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (98 mg, 0.29 mmol) in dry dichloromethane and add benzophenoneimine (0.083 ml, 0.49 mmol) by syringe, stir overnight, and purify (silica gel chromatography, eluting with ethyl acetate and 98:2 ethyl acetate:triethylamine) to obtain (144 mg, 95% yield) of the title compound (144 mg, 95%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. custompurify
  2. wash(silica gel chromatography, eluting with ethyl acetate and 98:2 ethyl acetate:triethylamine)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dec55a79ff04f539ac1e89bf81dcd9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
Patentnummer
US07618978B2

Notizen zur Reaktion

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