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Hydrochloric Acid → (S)-2-sec-Butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid

HRID 1436531
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1436531
C[O:2][C:3](=[O:23])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N:10]([S:12]([CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)(=[O:14])=[O:13])[CH3:11])[N:7]=[C:6]([NH:18][C@H:19]([CH2:21][CH3:22])[CH3:20])[CH:5]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[C@@H:19]([NH:18][C:6]1[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[C:8]([N:10]([S:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17]2)(=[O:13])=[O:14])[CH3:11])[N:7]=1)[C:3]([OH:23])=[O:2])([CH2:21][CH3:22])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68815532(S)-2-sec-Butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 68816222(S)-2-sec-Butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve (S)-2-sec-butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid methyl ester (600 mg, 1.97 mmol) in methanol (18 mL). Slowly add 2 N NaOH (3 mL) and stir overnight at room temperature. Acidify the mixture to about pH=6 with 5 N HCl and concentrate. Dilute with ethyl acetate (30 mL) and wash the organic layer with saturated aqueous sodium chloride solution, dry (magnesium sulfate) and concentrate to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrate
  2. additionDilute with ethyl acetate (30 mL)
  3. washwash the organic layer with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdry (magnesium sulfate)
  5. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ec07f6656644a06b6ca764ee73f6398
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618978B2

Notizen zur Reaktion

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