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Hydrochloric Acid → (S)-2-sec-Butylamino-6-cyano-isonicotinic acid

HRID 1436557
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1436557
C[O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]#[N:11])[N:7]=[C:6]([NH:12][C@H:13]([CH2:15][CH3:16])[CH3:14])[CH:5]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[C@@H:13]([NH:12][C:6]1[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[C:8]([C:10]#[N:11])[N:7]=1)[C:3]([OH:17])=[O:2])([CH2:15][CH3:16])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68814564(S)-2-sec-Butylamino-6-cyano-isonicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 68814560(S)-2-sec-Butylamino-6-cyano-isonicotinic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve (S)-2-sec-butylamino-6-cyano-isonicotinic acid methyl ester (250 mg, 0.93 mmol) in methanol (3 mL). Slowly add 2 N NaOH (1.5 mL) and stir overnight at room temperature. Acidify to about pH=6 with 5 N HCl and concentrate. Dilute with ethyl acetate (20 mL) and wash the organic layer with saturated aqueous sodium chloride, dry (magnesium sulfate) and concentrate to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrate
  2. additionDilute with ethyl acetate (20 mL)
  3. washwash the organic layer with saturated aqueous sodium chloride
  4. dry with materialdry (magnesium sulfate)
  5. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d2e60ce8855454089bfcecd37233cef
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618978B2

Notizen zur Reaktion

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