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Oxonium, trimethyl-, tetrafluoroborate(1-) (1:1) → (S)-2-sec-Butylamino-6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-isonicotinic acid methyl ester

HRID 1436592
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1436592
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[N:11]=[N:12][NH:13][N:14]=2)[N:7]=[C:6]([NH:15][C@H:16]([CH2:18][CH3:19])[CH3:17])[CH:5]=1.F[B-](F)(F)F.[CH3:26][O+](C)C>C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[N:11]=[N:12][N:13]([CH3:26])[N:14]=2)[N:7]=[C:6]([NH:15][C@H:16]([CH2:18][CH3:19])[CH3:17])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2735153Oxonium, trimethyl-, tetrafluoroborate(1-) (1:1)HCID 68815560(S)-2-sec-Butylamino-6-(2H-tetrazol-5-yl)-isonicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 68814453(S)-2-sec-Butylamino-6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-isonicotinic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Treat a solution of (S)-2-sec-butylamino-6-(2H-tetrazol-5-yl)-isonicotinic acid methyl ester (350 mg, 1.26 mmol) in ethyl acetate (8 mL) with trimethyloxonium tetrafluoroborate at room temperature for 3 h. Dilute with ethyl acetate (50 mL) and wash with saturated sodium bicarbonate and saturated aqueous sodium chloride. Dry (sodium sulfate) and concentrate to give the title compound which is used directly in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwash with saturated sodium bicarbonate and saturated aqueous sodium chloride
  2. dry with materialDry (sodium sulfate)
  3. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-baab93735d0a4ff1bee9d49fb6a210bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618978B2

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