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4-[1-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 1-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)3-piperidin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1437178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1437178
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[C:22]3[C:17](=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[N:16]([CH2:23][C:24]3[S:25][C:26]([Cl:29])=[CH:27][CH:28]=3)[CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C>ClCCl.FC(F)(F)C(O)=O>[Cl:29][C:26]1[S:25][C:24]([CH2:23][N:16]2[C:17]3=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:22]3[C:14]([CH:11]3[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]3)=[CH:15]2)=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 688942864-[1-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 179729751-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)3-piperidin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 127,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Over a solution of 2.86 g (6.6 mmol) of 4-[1-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester in 20 ml of dichloromethane, 5.1 ml of trifluoroacetic acid were added. After 1 hour at room temperature, the solvent was removed under reduced pressure. The crude mixture was dissolved in ethyl acetate and washed with saturated solution of potassium carbonate and brine. The organic phase was dried over magnesium sulphate, filtered and removed under reduced pressure affording 2.8 g of a crude mixture which was pure enough for the next synthetic step.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure
  2. dissolutionThe crude mixture was dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with saturated solution of potassium carbonate and brine
  4. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customremoved under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc94ff028c0c463e8785f153e81140ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07622480B2

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