Potassium Carbonate → (4,4-Difluoro-piperidin-1-yl)-{5-[3-((R)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl}-methanone

HRID 1437702

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1437702
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]2[CH:14]=[C:13]([C:15]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][C:20]([F:24])([F:23])[CH2:19][CH2:18]3)=[O:16])[NH:12][C:9]2=[N:10][CH:11]=1.Cl.[CH3:26][C@@H:27]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][NH:28]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[F:23][C:20]1([F:24])[CH2:21][CH2:22][N:17]([C:15]([C:13]2[NH:12][C:9]3=[N:10][CH:11]=[C:6]([O:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:28]4[CH2:29][CH2:30][CH2:31][C@H:27]4[CH3:26])[CH:7]=[C:8]3[CH:14]=2)=[O:16])[CH2:18][CH2:19]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11147704(2R)-(-)-2-Methylpyrrolidine hydrochlorideHCID 68424352[5-(3-Chloro-propoxy)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 16727353(4,4-Difluoro-piperidin-1-yl)-{5-[3-((R)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl}-methanoneAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized in analogy to example 1, intermediate a), from [5-(3-chloro-propoxy)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-methanone, (R)-2-methyl-pyrrolidine hydrochloride (commercially available) and potassium carbonate in acetonitrile to give the desired product as a light brown solid (53%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e126533552164310bf929efc4e578d9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
Patentnummer
US07622466B2

Verknüpfte Notizen

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