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Triethylamine → N1-(2-Hydroxy-3,3,3-trifluoro-1-isopropylpropyl) N2-phenylmethyloxycarbonyl-prolinamide

HRID 1440046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1440046
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]([N:11]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@H:12]2[C:13](O)=O)=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl.[NH2:20][CH:21]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH:22]([OH:27])[C:23]([F:26])([F:25])[F:24].C(N(CC)CC)C.[OH:38]S([O-])(=O)=O.[K+]>C(Cl)Cl>[OH:27][CH:22]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH:21]([N:20]1[CH2:13][CH2:12][CH2:16][C@H:17]1[C:18]([NH:11][C:9]([O:8][CH2:7][C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)=[O:10])=[O:38])[CH:28]([CH3:30])[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 101987Benzyloxycarbonyl-L-prolineHCID 516920Potassium bisulfateHCID 14503247HCID 14503247, Verbindung

Produkt 1

HCID 57181026N1-(2-Hydroxy-3,3,3-trifluoro-1-isopropylpropyl) N2-phenylmethyloxycarbonyl-prolinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1.1 g of N-phenylmethyloxycarbonyl proline TDO-ester (Cf Hollitzer, Seewald and Steglichm Ang. Int. Edit. 1976, Vol. 15, 444) and 0.42 g of 3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-pentanol hydrochloride in 50 ml of CH2Cl2 was added dropwise 0.40 g of triethylamine. After stirring for 14 hours at 25° C., aqueous KHSO4 was added, the layers separated and the organic layer washed with aqueous KHSO4, aqueous KHCO3, H2O and then brine (2x). After drying (MgSO4), solvents were flash evaporated to yield 0.54 g of a solid residue which was recrystallized in Et20 to give 0.24 g of the analytically pure expected amide; m.p. 99° C.

Aufarbeitung

  1. customthe layers separated
  2. washthe organic layer washed with aqueous KHSO4, aqueous KHCO3, H2O
  3. dry with materialAfter drying (MgSO4), solvents
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a866d81b8b4475ebba791fa854ac4e5
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05496927

Notizen zur Reaktion

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