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Hydrochloric Acid → HCID 22903535, Verbindung

HRID 1440273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1440273
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:11]([C:12](=[O:37])[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20](=[O:36])[C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=4[O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31](OCC)=[O:32])=[N:15][CH:14]=3)[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:38]=1.CO[BH-](OC)OC.[Na+].Cl>COCCOC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:11]([C:12](=[O:37])[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20](=[O:36])[C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=4[O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][OH:32])=[N:15][CH:14]=3)[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:38]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3084262Sodium hydrotrimethoxyborate(1-)HCID 22903504HCID 22903504, Verbindung

Produkt 1

HCID 22903535HCID 22903535, VerbindungAusbeute 48,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-chloro-1-{6-[2-(3-ethoxycarbonylpropoxy)benzoyl-amino]nicotinoyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine (2.5 g)in ethylene glycol dimethyl ether (70 ml)is added sodium trimethoxyborohydride (3.78 g), and the mixture is refluxed for 3 hours. The reaction solution is gradually poured into diluted hydrochloric acid, and the mixture is extracted with ethyl acetate. The extract is washed with water, dried over magnesium sulfate, and evaporated under reduced pressure to remove the solvent. The residue is purified by silica gel column chromatography, and recrystallized from dichloromethane-diethyl ether to give 7-chloro-1-{6-[2-(4-hydroxybutoxy)benzoylamino]nicotinoyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine (1.12 g) as white powder.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is refluxed for 3 hours
  2. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract is washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. customto remove the solvent
  7. customThe residue is purified by silica gel column chromatography
  8. customrecrystallized from dichloromethane-diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b08d08924b71414d9c0b632494300ecc
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05498609

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