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N-t-butyl-3-(1-acetoxy-2-chloroethyl)-2-thiophenesulfonamide → 3-(1-Acetoxy-2-chloroethyl)-2-thiophenesulfonamide

HRID 1441
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441
C([NH:5][S:6]([C:9]1[S:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=1[CH:14]([O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:15][Cl:16])(=[O:8])=[O:7])(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O>[C:18]([O:17][CH:14]([C:13]1[CH:12]=[CH:11][S:10][C:9]=1[S:6]([NH2:5])(=[O:7])=[O:8])[CH2:15][Cl:16])(=[O:20])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 19690764N-t-butyl-3-(1-acetoxy-2-chloroethyl)-2-thiophenesulfonamide

Produkt 1

HCID 196907793-(1-Acetoxy-2-chloroethyl)-2-thiophenesulfonamideAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.5 g (0.0044 mole) of N-t-butyl-3-(1-acetoxy-2-chloroethyl)-2-thiophenesulfonamide synthesized in Example 7 was dissolved in 5 ml of trifluoroacetic acid. The reaction solution was stirred at normal temperature for 12 hours and then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in methylene chloride and the solution was washed with aqueous sodium bicarbanate solution. The organic layer was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was then concentrated. The residue was subjected to column chromatograpy on silica gel to obtain 760 mg (Yield: 72%) of the pure title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in methylene chloride
  3. washthe solution was washed with aqueous sodium bicarbanate solution
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationThe filtrate was then concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f3db3635526422b993dd23dd01d5b7e
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05726127

Notizen zur Reaktion

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