StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethynyltributyltin → HCID 59164456, Verbindung

HRID 1441640
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441640
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8](I)[C:7]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:6][C:5]=1[NH2:15].[CH2:17]([Sn](CCCC)(CCCC)C#C)[CH2:18]CC>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:17]#[CH:18])[C:7]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:6][C:5]=1[NH2:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 621176EthynyltributyltinHCID 53436880Methyl 2-amino-5-iodo-4-(trifluoromethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 59164456HCID 59164456, VerbindungAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-5-iodo-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester (1.5 g, 4.35 mmol) in dioxane (80 mL) were added tributyl(ethynyl)tin (1.4 mL, 4.78 mmol) and (Ph3P)4Pd (251.2 mg, 0.217 mmol) and the mixture was heated to 120° C. for 1.5 h. After cooling to r.t., the solvent was removed in vacuo and the residue was purified by two successive flash chromatographies (150 g silica gel, hexanes→DCM:hexanes (3:7 to 1:1) and then (50 g silica gel, hexanes→EtOAc:hexanes (1:9)) to provide the title compound (730 mg, 69%) as a beige-orange solid. API-ES: m/z 244 [M+H]+, rt 5.14 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to r.t.
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. customthe residue was purified by two successive flash chromatographies (150 g silica gel, hexanes→DCM:hexanes (3:7 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06236f26f9654c7581bb5d31d1487427
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07655666B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion